Estreou-se na liga portuguesa na época passada, com a camisola do Estoril Praia, deixou a sua marca e esteve perto de rumar à liga russa, onde ia jogar no CSKA de Moscovo. No entanto, Ailton deve mesmo seguir em Portugal, e num dos 'grandes'. Segundo o jornal 'O Jogo', o Benfica deve investir dois milhões de euros (cerca de 7,5 milhões de reais, ao câmbio atual) em metade do passe do lateral esquerdo brasileiro.
24 jogos e um golo, é este o saldo do jogador de 22 anos com a camisola 'canarinha' do Estoril, onde esteve cedido pela empresa Traffic, a mesma com a qual o Benfica está a negociar para adquirir o atleta.